Когда в 1930-х годах Армстронг стал хорошо зарабатывать, он начал раздавать деньги без счета направо и налево. Дело дошло до того, что после каждого выступления у дверей его уборной выстраивалась целая очередь старых музыкантов, случайных знакомых, просто людей, желавших быстро и легко решить свои денежные проблемы. В иные вечера его менеджеры должны были давать ему на эту благотворительность сотни долларов, а всего были розданы, наверное, сотни тысяч. «Барни» Бигард вспоминает, как однажды в 1950-х годах тромбонист «Дикки» Уэллс сказал своему приятелю: «Подожди, сейчас я покажу тебе, как надо добывать деньги». Он подошел к Армстронгу, рассказал ему душещипательную историю и вернулся с двадцатью пятью долларами . Когда материальные возможности Армстронга увеличились еще больше, он начал забрасывать своих менеджеров телеграммами с указанием купить тому или другому знакомому автомобиль. Тем, как правило, удавалось избежать этих ненужных расходов, но иногда Армстронг приходил в ярость от их нежелания считаться с его распоряжениями и категорически требовал, чтобы подарок был вручен. Как вспоминает «Барни», некоторые бывшие музыканты считали Армстронга неумным, даже дураком, но его это никогда не обижало. «Пусть они думают, будто я делаю глупости, — говорил он мне. — Ну почему я не могу дать бедным людям немного денег?»