От атомов к древу: Введение в современную науку о жизни

Кислоты versus основания

А теперь нам самое время задаться вопросом, что такое кислота. И заодно – что такое основание.

Начнем с кислоты. Как правило, кислотой называют молекулу, которая в водном растворе диссоциирует (это высоконаучный термин, означающий “распадается”) на катион водорода, то есть протон (H+), и некий анион. Например, уксусная кислота (CH₃COOH) распадается в водном растворе на протон и ацетат-ион, имеющий формулу CH₃COO–. Так же ведут себя и все остальные карбоновые кислоты. И не только карбоновые, но и любые другие. Например, соляная кислота (HСl) потому и называется кислотой, что распадается в воде на протон (H+) и ион хлора (Cl–). Правда, на самом-то деле протон не способен самостоятельно существовать в водном растворе – он всегда мгновенно захватывается водой, образуя так называемый ион гидроксония (H₃O+). Концентрацию именно этих ионов реально измеряют при определении кислотности раствора.

Шведский химик Сванте Аррениус определял кислоту как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием протона (H+), а основание – как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием гидроксил-иона (OH–). Это определение – исторически первое и до сих пор самое известное, именно его обычно учат на уроках химии в школе. Хороший пример основания по Аррениусу – едкий натр NaOH, он же гидроксид натрия или просто натриевая щелочь. Это типичное ионное соединение. Даже в твердом состоянии натриевая щелочь состоит из ионов [Na+] и [OH–], а в воде она на эти ионы тут же распадается.

Теперь – плохая новость. В биохимии определение кислот и оснований по Аррениусу совершенно неприменимо. Вместо него мы будем пользоваться определением датского химика Йоханнеса Николауса Брёнстеда: кислота – молекула, отдающая протон, основание – молекула, принимающая протон.

Что это значит? Пусть, например, у нас взаимодействуют уксусная кислота и вода. В процессе взаимодействия от уксусной кислоты (CH₃COOH) оторвется протон (H+), который перейдет к воде (H₂O). В результате получатся анион CH₃COO– и катион H₃O+. В этой реакции уксусная кислота “работает” кислотой (она отдала протон), а вода – основанием (она присоединила протон). Это и есть определение Брёнстеда. Запись этой реакции будет такой:

CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO– + H₃O+

А если для простоты проигнорировать участие воды, то такой:

CH₃COOH ⇌ CH₃COO– + H+

По Брёнстеду, “кислота” или “основание” – это не постоянное свойство соединения, а только и исключительно его роль в данной химической реакции. В принципе даже уксусная кислота может оказаться в “непривычной” для себя роли основания, если смешать ее с какой-нибудь более сильной кислотой – например, серной (H₂SO₄). В этом случае серная кислота отдаст протон и превратится в анион HSO₄–, а уксусная кислота присоединит протон и превратится в довольно редкий, однако вполне реально существующий катион CH₃COOH₂+:

CH₃COOH + H₂SO₄ ⇌ HSO₄– + CH₃COOH₂+

И, по нашему определению, уксусная кислота в этой реакции будет основанием.

К счастью, условия, с которыми приходится иметь дело в биологии, настолько однотипны, что для подавляющего большинства веществ смена ролей кислот и оснований там редкость. Так что мы можем смело считать кислотой любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно отдает протон, а основанием – любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно его присоединяет. Единственное важное исключение – вода. Она примерно с одинаковым успехом может и отдавать протон, и присоединять его. Для всех остальных веществ “роли” кислот и оснований тут более-менее постоянны.

Одно из самых распространенных в природе оснований – гидроксил-ион OH–, тот самый, который образуется при диссоциации щелочи. Он очень легко присоединяет к себе протон и превращается в воду. Но с тем же успехом в составе основания может и не быть атомов кислорода. Например, аммиак (NH₃) – образцовое основание, никакого кислорода не содержащее. В растворе молекула аммиака присоединяет к себе протон и превращается в катион аммония (NH₄+). Кстати, этот ион очень похож по структуре на молекулу метана (CH₄). Различаются они только зарядом ядра центрального атома.

А теперь вернемся к органической химии. Соединения углерода, в которых есть группа – NH₂, называются аминами. Общая формула аминов: R – NH₂. Сама группа – NH₂ называется аминогруппой. При желании вполне можно сказать, что амин – это аммиак, у которого вместо одного из атомов водорода углеводородная цепочка. Аминогруппа в составе амина сохраняет основные свойства (такие же, как у аммиака), поэтому амины остаются полноценными основаниями. Самый простой из всех возможных аминов – метиламин (CH₃–NH₂), где атом углерода всего один. Как и следует из названия, он состоит из двух групп: метильной и аминогруппы. Между прочим, это то самое вещество, с кражами которого был связан ряд приключений героев захватывающего сериала “Во все тяжкие” (Breaking Bad).

Что ж, двинемся еще на шаг вперед. Любое вещество, включающее одновременно аминогруппу (–NH₂) и карбоксильную группу (–COOH), то есть являющееся одновременно амином и карбоновой кислотой, называется аминокислотой. Вот мы и добрались до насущного хлеба биохимиков. Роль аминокислот в живых организмах огромна: они служат и питательными веществами, и промежуточными продуктами обмена веществ, и – это, пожалуй, самое главное – “кирпичиками”, из которых строятся важнейшие для земной жизни молекулы, а именно белки. Как именно это происходит, мы узнаем в главе 3.

Любая аминокислота проявляет одновременно кислотные свойства (как карбоновая кислота) и основные (как амин). Когда аминокислота попадает в водный раствор, ее карбоксильная группа обычно теряет протон, зато аминогруппа в тот же самый момент протон приобретает. В результате получается цвиттер-ион – нейтральная молекула, разные части которой несут компенсирующие друг друга разноименные заряды. Карбоксильная группа, отдав протон, становится анионом, аминогруппа, присоединив протон, становится катионом, а суммарный электрический заряд молекулы аминокислоты в результате остается равным нулю.

Самая простая из всех возможных аминокислот – глицин. Формула глицина: NH₂–CH₂–COOH. Интересно, что в нашем организме, как и в организмах многих животных, глицин служит нейтротрансмиттером, то есть веществом, передающим сигналы в нервной системе. Причем его действие на нервные клетки – тормозящее, то есть затрудняющее возбуждение. Именно поэтому глицин часто принимают в качестве успокоительного. Так вот, по химической формуле это типичная аминокислота. В цвиттер-ионной форме она будет выглядеть так: NH₃+–CH₂–COO–.