Фицджеральд брался за любой киносценарий, словно это был новый роман, и зачастую писал длинные предыстории для каждого ключевого героя, перед тем как написать хоть одно слово диалога.

Несмотря на огромную подготовительную работу, которую он проделывал по каждому новому сценарию, Фицджеральд был зациклен на поиске ответа на вопрос, который постоянно преследовал его: «В чем секрет хорошего киносценария?» Билли Уайлдер однажды сравнил Фицджеральда с «великим скульптором, которого наняли для починки водопровода. Он не знал, как соединить трубы таким образом, чтобы вода могла течь».

Работая в Голливуде, Фицджеральд постоянно пытался найти «баланс» между произносимыми словами и просмотренными фильмами. За все это время только один его сценарий добрался до экрана — адаптация романа Эриха Марии Ремарка «Три товарища» (главные роли сыграли Роберт Тейлор и Маргарет Саллаван), хотя Джозеф Л. Манкевич существенно переработал его рукопись. Он трудился над адаптациями для других фильмов, включая ужаснейшую неделю над «Унесенными ветром» (ему было запрещено использовать слова, которые не встречались в оригинальном тексте Маргарет Митчелл), однако ни один проект из тех, за которые он брался после «Трех товарищей», не оказался успешным. Рукопись для Джоан Кроуфорд под названием «Неверность» не была закончена. Ее не приняли, поскольку в ней поднималась тема измены. Фицджеральд умер в 1941 году, работая над своим финальным, незавершенным романом «Последний магнат».

Он умер, считая себя неудачником.